El primer encuentro del torneo enfrentará a los dos rusos del Grupo B, donde el segundo cabeza de serie Karen Khachanov y el séptimo sembrado Daniil Medvedev intentarán entrar en los libros de historia.
Khachanov lidera el plantel con 25 victorias esta temporada, pero su registro sobre superficie dura en 2017 ha sido de 6-18.
Medvedev también ha tenido altibajos en la temporada, donde destaca su primera final ATP World Tour en Chennai, una semifinal en Eastbourne y seis presencias en cuartos de final. Sin embargo, a sus 21 años, el moscovita ha sufrido rachas de seis y ocho derrotas consecutivas esta temporada.
El cuarto cabeza de serie Borna Coric enfrentará al sembrado No. 5 Jared Donaldson en el otro duelo correspondiente al Grupo B. El roata, que cumplirá 21 años el 14 de noviembre, ha logrado más de 20 victorias en las últimas tres temporadas y superó a Rafael Nadal y Andy Murray en dos ocasiones.
Donaldson ha igualado a Coric con 21 victorias en 2017, aunque todavía tiene pendiente lograr un triunfo ante un rival asentado en el Top 10 del Emirates ATP Rankings.
El invitado italiano Gianluigi Quinzi, vencedor en el torneo preliminar celebrado el fin den semana entre jugadores locales, comienza su segundo torneo del circuito ante el primer cabeza de serie Andrey Rublev. Quinzi y Rublev han pisado el No. 1 y ganado títulos de Grand Slam en categoría junior, aunque Rublev ha tenido más éxito como profesional. Un triunfo ante cualquiera de los siete rivales en Milán sería la victoria más grande en la carrera de Quinzi atendiendo al ranking.
En el Grupo A, el tercera cabeza de serie canadiense Denis Shapovalov enfrentará al sembrado No. 6 surcoreano Hyeon Chung. Shapovalov es el jugador más joven del torneo, y también el único tenista menor de 20 años. Ascendió del No. 11 al No. 4 en la Carrera Emirates ATP a Milán tras pisar las semifinales de la Coupe Rogers.
Chung firma la temporada (57%) y la carrera (52%) más solvente en cuanto a porcentaje de victorias entre los ocho participantes en Milán.
